A importância da criatividade para um desenvolvimento pleno e saudável do sujeito vem sendo reconhecida. A criatividade pode ser entendida como um recurso que possibilita a descoberta de respostas mais eficazes frente a um ambiente ou situação desfavorável. Discussões a respeito da vulnerabilidade social têm sido cada vez mais promovidas, em diversos âmbitos de nível nacional, para o desenvolvimento de políticas públicas e garantia de direitos de crianças e adolescentes nesta situação. O presente trabalho teve como objetivo identificar possíveis contribuições da teoria winnicottiana, no que diz respeito à criatividade, em relação à situação de vulnerabilidade social, tomando como objeto de análise recortes de uma série. Para que o objetivo proposto pudesse ser alcançado foram definidas duas categorias de análise: a categoria Vulnerabilidade social e a categoria Criatividade, abrangendo as subcategorias ?conflitos internos? e ?relacionamentos?. O estudo se configura como qualitativo e foi utilizada a análise de conteúdo de Laville e Dionne para a discussão do artefato cultural, sendo que foi escolhido a série Anne with an E, baseada na obra de L. M. Montgomery. Os dados analisados apontaram para a possibilidade de um viver criativo frente à situação de vulnerabilidade social, bem como possíveis contribuições do psicólogo. Após a discussão das duas categorias de análise, identifica-se que a promoção do viver criativo deve ser estimulada e incentivada para o desenvolvimento saudável dos sujeitos, em diferentes contextos (sic).