O planejamento tributário é essencial para o contribuinte identificar fatores na tomada de decisões. Existem formas lícitas de se obter economia nos tributos, almejando maiores retornos financeiros. Isso é importante também para os contribuintes que desejam investir no ramo imobiliário, onde o planejamento tributário bem estruturado, implicará nos bons resultados diante a legislação tributária. Neste contexto, o objetivo do presente estudo é demonstrar de que maneira o contribuinte, Pessoa Física, valendo-se dos meios legais, poderá ter menor carga tributária na alienação de bens imóveis, identificando as possibilidades que o fará reduzir a tributação incidente. Para atingir este objetivo, realizou-se um estudo de caso, com uma pesquisa descritiva e a tipologia qualitativa. A análise é realizada em uma área de terras no município de São Francisco de Paula (RS), onde o proprietário com o intuito de potencializar seus lucros, pretende realizar um loteamento na área, para posterior venda. Os resultados encontrados mostram que diante das modalidades analisadas, é mais vantajoso para o contribuinte como Pessoa Física, vender a área da forma como se encontra para empresa incorporadora, ao valor de custo. No contrato de negociação deverá incluir uma cláusula de cessão ou anuência dos direitos da Pessoa Física para Pessoa Jurídica, para que venha a receber da incorporadora os lotes prontos em uma empresa de sua propriedade. Será na Pessoa Jurídica que os lotes serão vendidos a terceiros (sic).